高立體選擇性地合成薄荷基溴和新薄荷基溴薄荷基溴和新薄荷基溴是一類非常有用的不對稱合成中間體.以L-薄荷醇為原料,通過與不同的溴化劑反應(yīng)高立體選擇性地得到薄荷基溴和和新薄荷基溴.當L-薄荷醇與鹽酸和無水溴化鋅反應(yīng)時高立體選擇性地得到薄荷基溴,當L-薄荷醇與三溴化磷反應(yīng)時高立體選擇性地得到新薄荷基溴.手性香料的不對稱催化合成研究進展手性香料已在化妝品、食品和醫(yī)藥等中得到了廣泛的應(yīng)用。由于人的嗅覺和味覺受體是由手性分子構(gòu)成,不同對映異構(gòu)體香料其香氣存在差異。

因此,為了避免手性香料"無效"異構(gòu)體帶來的潛在風(fēng)險,以及降低香料的使用量,減少廢物排放和保護環(huán)境,發(fā)展手性香料高效異構(gòu)體的不對稱合成方法顯得尤為重要。隨著不對稱催化合成技術(shù)發(fā)展,其在手性香料高效異構(gòu)體的合成上也得到了越來越多的應(yīng)用。

本文以L-薄荷醇、二氫茉莉酮酸甲酯、麝香酮、玫瑰醚等手性香料為例介紹手性香料的不對稱催化合成研究進展。L-薄荷醇的抗驚厥作用。方法:分別采用戊四唑和N-甲基-D-天冬氨酸(NMDA)致驚厥模型,通過觀察L-薄荷醇高(70 mg/kg),中(30 mg/kg),低(8 mg/kg)三個劑量組對小鼠驚厥潛伏期,驚厥持續(xù)時間,驚厥次數(shù)和死亡率的影響,及對小鼠腦組中γ-氨基丁酸(GABA)和谷氨酸(Glu)的含量的影響,研究了L-薄荷醇的抗驚厥效果,及其發(fā)揮抗驚厥作用的機理。

結(jié)果:L-薄荷醇(70 mg/kg)可極顯著縮短由戊四唑和NMDA所致驚厥持續(xù)時間(p<0.01),延長驚厥潛伏期(p<0.01),減少驚厥次數(shù),使戊四唑與NMDA所致死亡率降低至30%和20%;L-薄荷醇中劑量組(30 mg/kg)與空白對照組比較可顯著縮短驚厥持續(xù)時間(p<0.05),延長驚厥潛伏期(p<0.05),將戊四唑所致死亡率降低至50%,NMDA所致死亡率降低至40%,但低劑量(8 mg/kg)無明顯的抗驚厥作用。

同時L-薄荷醇的高劑量組(70 mg/kg)和中劑量組(30 mg/kg)可以拮抗由戊四唑所致腦組織中GABA含量的降低和NMDA所致腦組織中谷氨酸Glu含量的升高。結(jié)論:L-薄荷醇具有良以1-羥基-2-萘甲酸與2-甲氧基萘為起始原料通過多步反應(yīng)合成了標題化合物。首先將1-羥基-2-萘甲酸轉(zhuǎn)化為1-(-)-薄荷氧基-2-萘甲酸-(-)-薄荷酯,再將2-甲氧基萘轉(zhuǎn)化為1-溴-2-甲氧基萘,1-溴-2-甲氧基萘的格氏試劑與酯反應(yīng)得到(S)-2'-甲氧基-1,1'-聯(lián)萘-2-甲酸-(-)-薄荷酯。

該薄荷酯再經(jīng)還原反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)得到標題化合物。對各步反應(yīng)的實驗條件進行了適當改進,找到了較好的合成條件,并用1HNMR和13CNMR對各步產(chǎn)物進行了表征。

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