將檸檬酸和直鏈烷基胺混合后熱解,制備了烷基胺功能化的雙親性石墨烯量子點。研究結(jié)果表明,烷基碳鏈長度對石墨烯量子點的表面活性有影響。采用十二烷基胺為功能試劑時,石墨烯量子點的表面張力降低到30. 8 mN/m,與典型的陰離子表面活性劑十二烷基苯磺酸鈉相當(dāng)。此雙親性石墨烯量子點被用作固體粒子表面活性劑穩(wěn)定L-薄荷醇/水Pickering乳液時,所形成的乳液具有較高的穩(wěn)定性,液滴平均粒徑為10μm。

該乳液冷卻至室溫后析出結(jié)晶,將晶體過濾、干燥后得到負(fù)載L-薄荷醇的石墨烯量子點。采用熱風(fēng)吹掃方式研究石墨烯量子點對L-薄荷醇的緩釋行為。在80℃下,負(fù)載型樣品完全釋放薄荷醇所需要的時間分別為混合型樣品和空白樣品的4. 6倍與9. 2倍,表明石墨烯量子點對L-薄荷醇具有明顯的緩釋作用。涼味劑N-乙基-L-薄荷基甲酰胺的合成涼味劑N-乙基-L-薄荷基甲酰胺,涼感強(qiáng)度是薄荷醇的1.5倍,具有無氣息、低揮發(fā)性、無苦味、無灼燒感、低毒性、涼感持久等優(yōu)點。該文考察了以薄荷醇為起始原料,通過格氏反應(yīng)制備N-乙基-L-薄荷基甲酰胺的方法。

L-薄荷醇與五氯化磷在無水氯化鐵的催化作用下反應(yīng)得到氯代物,收率可達(dá)90%左右。薄荷基氯的格氏試劑與二氧化碳反應(yīng),干冰與二氧化碳?xì)怏w相比較,二氧化碳?xì)怏w反應(yīng)得到薄荷基-3-羧酸的產(chǎn)率更高,格氏試劑與二氧化碳?xì)怏w的摩爾比為1∶45,反應(yīng)溫度為-40℃,得到薄荷基3-羧酸的產(chǎn)率達(dá)55%。薄荷基-3-羧酸轉(zhuǎn)化為酰氯后與乙胺反應(yīng)得粗產(chǎn)物,GC分析表明,其中薄荷酰胺和新薄荷酰胺的摩爾比為87/13。

粗產(chǎn)物經(jīng)重結(jié)晶后得純的N-乙基-L-薄荷基甲酰胺?？偸章始s40%。(S)-2'-甲氧基-2-丙烯酰基-1,1'-聯(lián)萘的合成以1-羥基-2-萘甲酸與2-甲氧基萘為起始原料通過多步反應(yīng)合成了標(biāo)題化合物。首先將1-羥基-2-萘甲酸轉(zhuǎn)化為1-(-)-薄荷氧基-2-萘甲酸-(-)-薄荷酯,再將2-甲氧基萘轉(zhuǎn)化為1-溴-2-甲氧基萘,1-溴-2-甲氧基萘的格氏試劑與酯反應(yīng)得到(S)-2'-甲氧基-1,1'-聯(lián)萘-2-甲酸-(-)-薄荷酯。該薄荷酯再經(jīng)還原反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)得到標(biāo)題化合物。對各步反應(yīng)的實驗條件進(jìn)行了適當(dāng)改進(jìn),找到了較好的合成條件,并用1HNMR和13CNMR對各步產(chǎn)物進(jìn)行了表征。